《辉夜大小姐想让我告白：天才们的恋爱头脑战OVA》延续了正片里的轻松诙谐与恋爱喜剧风格。故事围绕着秀知院学园学生会的会长白银御行和副会长四宫辉夜展开。这两位天才学生，都对彼此怀有好感，却又碍于自尊心和面子，谁都不肯先开口告白，而是绞尽脑汁地设计各种让对方先表白的策略。 在OVA中，他们依旧在这场恋爱头脑战里斗智斗勇。或许会有新的事件促使他们的情感有进一步发展，比如学园祭等活动成为新的战场。像在学园祭上，两人为了让对方先表明心意，可能会策划各种活动来吸引对方注意，然而却总是因为各种意外状况和对方的巧妙应对而未能如愿。同时，学生会的其他成员藤原千花、石上优等人也会在一旁添乱或助力，增添了不少欢乐又有趣的情节。