《致所有我曾爱过的男孩》聚焦于少女劳拉·简。她性格羞涩内向，将自己对男孩们的爱慕之情写进信里，这些信从未打算寄出。然而，一个意外让五封情书全部寄了出去，收信人包括她的哥哥的好友乔希、学校里的风云人物彼得等。劳拉·简因此陷入了尴尬又混乱的局面。为了化解危机，她和彼得达成假恋爱的协议。在相处过程中，两人逐渐互生情愫。与此同时，乔希也发现了劳拉·简曾对自己的感情。劳拉·简要在复杂的情感关系中理清自己的真心，最终她勇敢面对内心，和彼得开启了真正的恋爱。