《最好的时光》由三段不同时代的爱情故事组成。第一段“青春梦”发生在 1966 年，纯真的台球女孩静（舒淇 饰）与少年阿良（张震 饰）相遇，阿良常去静工作的台球厅，两人暗生情愫，他们在充满诗意的氛围中，有着青涩又美好的互动，却因种种遗憾未能在一起。第二段“自由梦”设定在 1911 年，艺旦如花（舒淇 饰）与革命青年（张震 饰）相识，在时代变革的浪潮下，他们的爱情带着理想与挣扎。第三段“爱情梦”处于现代，唱片行店员（张震 饰）与女顾客（舒淇 饰）因音乐结缘，演绎了一段都市里细腻的情感。三段故事展现了不同时代下爱情的模样和人们对生活的追求。