《暗恋99天》围绕着黄阿花和张十三展开。黄阿花是个失恋后对爱情心灰意冷的女孩，她与张十三打赌，若张十三能追求她99天，她就答应在一起。起初，张十三只是为了赢得赌约而行动，他使出浑身解数讨阿花欢心，带她体验各种浪漫。在相处过程中，阿花逐渐被张十三的真诚打动，开始重新相信爱情，内心也对张十三产生了好感。然而，就在第99天，张十三却突然放弃离开。阿花这才发现自己早已深深爱上了他，开始拼命寻找张十三，两人的爱情故事充满了波折与感动。