《辉夜大小姐想让我告白：究极浪漫》延续了系列中秀知院学园学生会长白银御行与学生会副会长四宫辉夜之间“爱要怎么说出口”的故事。两人都爱慕着对方，却因自尊心和傲娇心理，谁都不愿先告白，于是在学生会室、校园活动等各种场景中展开了一场又一场斗智斗勇的“告白争夺战”。 在这一部里，他们的情感在诸多事件中不断升温。比如学园祭上，两人为了各自的小心思参与活动，过程中发生了许多令人啼笑皆非又温馨感人的情节。还有各种误会与巧合，让他们的感情线更加曲折。同时，学生会的其他成员藤原千花、石上优等人也在其中起到了推波助澜或制造麻烦的作用，共同上演了一场青春校园的浪漫喜剧。