《初音岛 D.C.if OVA》围绕着主人公朝仓纯一展开。纯一生活在充满樱花树的初音岛上，这座岛有着一旦恋爱樱花树就会一年到头都开花的传说。在这个特别的背景下，纯一与多个女孩有着情感纠葛。故事中，纯一和白河小鸟的感情逐渐升温，小鸟温柔善良，她对纯一的爱意真挚而纯粹。然而，纯一心中也曾对其他女孩有过别样的情愫。在一系列的事件和相处中，纯一和小鸟经历了许多甜蜜与波折。他们一起度过美好的时光，也会因为一些误会而产生矛盾。但最终，两人坚定了彼此的心意，在初音岛的樱花树下，他们的爱情如同盛开的樱花般绚烂，为观众呈现了一段浪漫又动人的青春恋爱故事。